Sejarah merupakan rangkaian peristiwa pada zaman lampau, zaman sekarang dan masa yang akan datang, yang benar-benar terjadi dan dapat dibuktikan kebenarannya baik berupa benda-benda, prasasti, babad dan bukti-bukti lain yang mendukung. Demikian juga dengan keberadaan berdirinya Desa Rejoso yang sangat sulit dibuktikan pengungkapannya karena keterbatasan bukti pendukung.

Mengenai latar belakang atau asal usul nama Rejoso sendiri cukup sulit untuk diuraikan karena tidak adanya bukti penunjang untuk dijadikan pedoman dalam penulisan sejarah ringkas Desa Rejoso. Namun di samping itu, melalui pendekatan kepada masyarakat-masyarakat terdahulu yang telah mengikuti perkembangan Desa Rejoso serta cerita dari mulut ke mulut dari masyarakat, Desa ini mulai terbentuk pada tahun 1855 yang diakui menjadi desa. Sebelumnya kondisi masyarakat di desa ini mengalami kegundahan dan ketidakamanan karena adanya pencuri sakti yang diyakini masyarakat mengganggu kehidupan, mulai dari pencurian hasil panen, hasil ternak, dan lain sebagainya. Kemudian, diadakan sayembara untuk siapapun yang dapat menangkap pencuri tersebut akan diberikan wilayah kedukuhan. Sayembara tersebut yang dimenangkan oleh Ki Djojo Kromo yang kemudian diangkat menjadi Kamituwo pada tahun 1851, hingga wilayah tersebut semakin padat penduduk pendatang dan mengalami persebaran wilayah. Asal usul nama Rejoso sendiri diambil dari nama pohon Njoso yang dijadikan masyarakat untuk tempat istirahat setelah meladang. 

Mulai tahun 1855 Desa Rejoso beberapa kali mengalami pergantian kepala desa. Berikut daftar nama Kepala Desa Rejoso:

  • Tahun 1851 – 1855 : Djojo Kromo (Kamituwo)
  • Tahun 1855 – 1871 : Djojo Kromo
  • Tahun 1871 – 1886 : Bornawi
  • Tahun 1886 – 1896 : Singo Kromo
  • Tahun 1898 – 1912 : Djokarmo
  • Tahun 1912 – 1925 : Kromo Karso
  • Tahun 1925 – 1939 : Marto Rejo
  • Tahun 1939 – 1966 : Djojo Marto
  • Tahun 1966 – 1967 : Mat Sarkim (PJ)
  • Tahun 1967 – 1968 : Saeruki
  • Tahun 1968 – 1984 : Supardi
  • Tahun 1984 – 1985 : Kasri (PJ)
  • Tahun 1985 – 1990 : Supirman (PJ)
  • Tahun 1990 – 1998 : Giyat
  • Tahun 1998 – 1999 : Supirman (PJ)
  • Tahun 1999 – 2008 : Giyat
  • Tahun 2008 – 2014 : Wawan Aprilianto
  • Tahun 2015 – 2017 : Sukarman (PJ)
  • Tahun 2017 – 2023 : Wawan Aprilianto
  • Tahun 2023 – 2029 : Wawan Aprilianto

Desa Rejoso memiliki jenis komoditas perkebunan palawija, kedelai, dan lombok, serta pertanian tebu dengan kondisi geografi tanah berbukit. Dengan banyaknya komoditas pertanian tebu, di Desa Rejoso juga terdapat pabrik gula industri dengan sebutan PT. RMI (Rejoso Manis Indo).